Montserrat National Football Team : mewakili Montserrat di kancah internasional. Sepak bola adalah olahraga terpopuler kedua di Montserrat, setelah kriket. Tim ini dikelola oleh Asosiasi Sepak Bola Montserrat, dan bermain di Stadion Blakes Estate. Tim sepak bola Montserrat dibentuk pada tahun 1973, dan telah mengikuti kualifikasi Piala Dunia sejak edisi 2002, selalu tersingkir di babak pertama.

Karena aktivitas vulkanik di pulau itu dari tahun 1995 hingga 2010, tim ini hanya memainkan beberapa pertandingan, dan sebagian besar di antaranya dimainkan di luar kandang. Satu-satunya kemenangan mereka adalah melawan Anguilla di turnamen kualifikasi Piala Karibia 1995, menang 3–2 di kandang dan 1–0 di tandang. Selain satu hasil imbang melawan Anguilla, semua pertandingan mereka sebelum tahun 2018 berakhir dengan kekalahan. Namun sejak saat itu, Montserrat telah membuktikan diri lebih kompetitif.

Pada tanggal 30 Juni 2002, hari final Piala Dunia 2002, Montserrat, yang saat itu merupakan tim dengan peringkat terendah di dunia, bermain melawan tim dengan peringkat terendah kedua, Bhutan, dalam pertandingan persahabatan yang dikenal sebagai “Final Lainnya”; dan kalah dengan skor 4–0. Pertandingan tersebut berlangsung di Bhutan di hadapan 15.000 penonton.